北京时间8月16日上午7点，北美联赛杯迎来了首场半决赛，迈阿密国际客场对阵费城联合。上半场，约瑟夫-马丁内斯开场3分钟闪击，随后梅西远射贴地斩破门，连续6场比赛破门，6场打进9球，半场补时阿尔巴单刀打进加盟迈阿密国际后的处子球；下半场，费城联合的贝多亚扳回一球，随后鲁伊斯为迈阿密再进一球。最终，迈阿密国际4-1战胜费城联合，打进北美联赛杯的决赛。
梅西加盟迈阿密国际后参加了5场比赛，带领这支垫底球队取得了全胜战绩（包括一场点球大战取胜），晋级联赛杯半决赛，梅西在这5场比赛里打进8球。迈阿密国际排在大联盟东区第15位，费城联合则排在东区第3，后者实力占优。
第3分钟，迈阿密国际取得梦幻开局，后场右路一脚长传找到了前插的约瑟夫-马丁内斯，已经连续两场打进点球的马丁内斯在禁区右侧不停球直接抽射远角破门，迈阿密国际1-0领先费城联合。
第9分钟，费城联合中场左肋的直塞打穿了迈阿密国际的防线，但前锋的单刀射门被门将卡伦德挡出。第17分钟，梅西遭遇双人包夹，在将球传出后被放倒。第18分钟，费城联合前场反抢，加兹道格在弧顶处兜射远角打偏。
第20分钟，约瑟夫-马丁内斯在中场将球传给梅西，后者带了两步左脚贴地远射，皮球直挂死角，迈阿密国际2-0领先费城联合。梅西在加盟迈阿密国际后每场比赛都有进球，连续6场比赛破门，6场一共打进9球，升至迈阿密国际历史射手榜并列第三位。
第29分钟，梅西在中场被抢断，费城联合球员打出一脚远射，卡伦德将球扑出。第45+3分钟，罗伯特-泰勒送出妙传，阿尔巴前插拿球形成单刀，他在禁区左侧推射破门，打进了加盟迈阿密后的处子球，迈阿密国际3-0费城联合。上半场结束，迈阿密国际大比分领先。
下半场易边再战，第49分钟，费城联合在禁区前来一脚远射，皮球打高。第56分钟，费城后场左路高球长传，前锋乌勒反越位获得单刀机会，他盘过出击的门将，在禁区左侧打空门居然打偏，难以置信！
第60分钟，费城联合前场右路传中，禁区内的多诺万甩头攻门，卡伦德奋力将球扑出，随后费城球员再补射将球打飞。第68分钟，费城攻入迈阿密禁区造成混战，随后迈阿密国际打出快速反击，坎帕纳接球形成单刀，他的推射被门将扑出，随后坎帕纳拿球再横传，梅西抢断后射门，皮球被对手后卫封出底线。
第73分钟，费城联合的右侧角球开到禁区，迈阿密球员解围不远，布斯克茨在禁区内被动停球形成了乌龙助攻，小禁区线上的贝多亚右脚外脚背捅射破门，费城联合1-3迈阿密国际。
第84分钟，替补出场的戴维-鲁伊斯在禁区右侧接到队友的直塞，抢在门将和后卫封堵前小角度抽射破门，迈阿密国际4-1领先费城联合。
最终，全场比赛结束，迈阿密国际4-1大胜费城联合。
